Personagens Principais
Jimmy Hopkins - brunodosbral
Jimmy Hopkins: O mais novo estudante da Bullworth Academy. Jimmy começa o jogo à procura de paz na escola, entretanto, ele é constantemente assediado e intimidado. Todavia, quando mexem com Jimmy, o mesmo não deixa por estar, e, dessa maneira, ele se transforma no líder de todas as "panelinhas";
Gary Smith - [shady]
Gary Smith: Esse é o estudante que quer assumir a Bullworth Academy, e usa Jimmy como cúmplice. Logo no início do jogo, Gary tenta convencer Jimmy que se o primeiro e Jimmy governassem a escola, ela seria melhor. Por sua vez, Jimmy dizia que se alguém fosse governar, seria o próprio, e Gary começa a achar que Jimmy está conspirando contra ele. Durante todo o jogo, Gary mostra sinais de paranoia, anti-socialismo, e menciona que ele toma medicamentos para déficit de atenção e hiperatividade.